6.6 ทำไมสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชจึงเลือกจันทบุรีเป็นเมืองที่พระองค์ใช้เป็นแหล่งพักฟื้น กองทัพ หลังจากตีฝ่าพม่าออกมาได้ก่อนกรุงศรีอยุธยาเสียแก่พม่า ? ทำไมไม่ทรงเลือกเสด็จไปเมืองอื่นๆ

1. การมุ่งไปทางตะวันออกนี้มีเหตุผลอยู่หลายประการนับตั้งแต่การตีฝ่าพม่า เพื่อกลับเมืองตากก็เป็นสิ่งที่เป็นไปไม่ได้ จะต้องผ่านดินแดนส่วนที่ถูกพม่ายึดไว้หลายแห่ง ในเมืองตากเองก็อยู่ในความครอบครองของพม่า
2. พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ ทรงสันนิษฐานถึงการที่ทรงเลือกเมืองจันทบุรีของพระยาตากว่า พ้นจากเมืองชลไปทางตะวันออกก็พ้นพม่าคือ พม่าไม่ตามมารบกวน
3. จันทบุรี เป็นหัวเมืองชายฝั่งทะเลทางด้านตะวันออก เป็นศูนย์กลางของการติดต่อกับส่วนอื่นๆ เช่น ติดต่อกับปักษ์ใต้ เขมร และพุทไธมาศ
4. เป็นเพราะเมืองจันทบุรีเหมาะเป็นทางที่จะหนีต่อไปที่อื่นได้ง่าย

ประการสำคัญที่มักจะไม่ค่อยมีนักประวัติศาสตร์พิจารณากันนักคือ เมืองจันทบุรีเป็นเมืองที่สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรี เคยเสด็จมาค้าขาย ขณะที่พระองค์เป็นนายกองเกวียนอยู่ที่เมืองตาก เส้นทางตาก-อยุธยา ชลบุรี ระยอง จันทบุรี คือ เส้นทางที่พระองค์คุ้นเคยและมีความชำนาญ

สิ่งที่สำคัญที่สุดคือ จันทบุรี เป็นเมืองที่มีชุมชนชาวแต้จิ๋วเข้ามาตั้งรกรากอยู่หนาแน่น ย่อมมีความคุ้นเคยกับพระยาตาก ในฐานะที่เป็นจีนเชื้อสายเดียวกัน การเดินทางไปเมืองจันทบุรีก็คือ การเดินทางกลับไปสู่ดินแดนที่ตนรู้จัก และรู้สึกปลอดภัยในหมู่คนที่รู้จักมักคุ้นและไว้ใจ

ทั้งหมดนี่คือ เหตุผลสำหรับพระองค์ที่ทรงเลือกจันทบุรีเป็นเมืองพักฟื้น และซ่องสุมกองทัพ (นิธิ เอียวศรีวงศ์, 2529 : 69 ; หลักเมืองจันทบุรีและประวัติศาสตร์เมืองจันทบุรี, 2536 : 61 )