เมื่อกรมหมื่นเทพพิพิธอยู่ในเมืองลังกานั้น ขุนนางและราษฎรนิยมยินดีนับถือมาก ด้วยรู้ว่าเป็นพระภาติกราช (น้องชาย) พระเจ้ากรุงศรีอยุธยา ชวนกันเข้าใจว่าทรงพระศรัทธาอุตสาหะออกมาชมพระพุทธศาสน าถึงลังกาทวีป ไม่แจ้งว่าต้องถูกขับไล่เนรเทศออกไป จึงคิดการเป็นกบฏจะจับพระเจ้าลังกาถอดเสียจากเศวตฉัตร แล้วจะยกกรมหมื่นเทพพิพิธขึ้นครองราชสมบัติในเมืองสิงขันธนคร มีผู้นำเรื่องไปกราบทูลพระเจ้าลังกาๆ จึงสั่งให้จับพวกคิดร้าย กรมหมื่นเทพพิพิธจึงหนีไปอยู่เมืองเทศ ขณะนั้นมีข่าวลือออกไปว่ากรุงศรีอยุธยา เสียแก่พม่าแล้ว กรมหมื่นเทพพิพิธได้ทราบเหตุจึงโดยสารเรือกำปั่นเข้ามาอยู่ที่เมืองมะริด เมื่อปีมะเมีย ศักราช 1124 (พ.ศ.2305) สมเด็จพระที่นั่งสุริยาสอมรินทร์ แต่งข้าหลวงออกไปกำกับให้อยู่ที่เมืองตะนาวศรี เมื่อพม่าตีเมืองตะนาวศรีได้ก็ถูกส่งไปอยู่เมืองจันทบูร ครั้นเมื่อพม่ายกมาตีกรุงศรีอยุธยากรมหมื่นเทพพิพิธ ก็เข้ามาอยู่ ณ เมืองปราจีนบุรี พม่าก็ยกทัพเรือออกไปตีเมืองปราจีนบุรีแตก กรมหมื่นเทพพิพิธและพระยารัตนาธิเบศก็หนีขึ้นไปอยู่ด่านโคกพระยาในเมืองนครราชสีมา และจับพระยานครราชสีมาฆ่าเสีย หลวงแพ่งผู้น้องหนีไปชักชวนพระพิมายมายึดนครราชสีมากลับคืนได้ หลวงแพ่งจะประหารชีวิตกรมหมื่นเทพพิพิธเสีย แต่พระพิมายกลับพากรมหมื่นเทพพิพิธไปไว้เมืองพิมาย

เพราะเห็นว่าเป็นเชื้อพระวงศ์กรุงศรีอยุธยา ยกกรมหมื่นเทพพิพิธขึ้นเป็นเจ้าเมืองพิมาย กรมหมื่นเทพพิพิธจึงตั้งพระพิมายเป็นเจ้าพระยาศรีสุริยวงศ์ ต่อมาเจ้าพระยาศรีสุริยวงศ์ได้ฆ่าหลวงแพ่งเสีย ครั้นเมื่อพระเจ้ากรุงธนบุรีตีชุมชุนพิษณุโลกไม่สำเร็จ จึงหันมาปราบชุมนุมเจ้าพิมาย ซึ่งมีกำลังอ่อนแอที่สุดก่อน ได้โปรดให้พระมหามนตรี (บุญมา) และพระราชวรินทร์ (ด้วง) คุมกองทัพน้อยไปตีด่านกะโทก  ส่วนพระเจ้ากรุงธนบุรีคุมกองทัพหลวงไปตีด่านจอหอแตกเมื่อ พ.ศ.2311 จับได้ตัวเจ้าพระยาศรีสุริยวงศ์ ดำรัสสั่งให้ประหารชีวิตเสีย แล้วยกเลยไปตีชุมนุมเจ้าพิมาย พระมหามนตรี และพระราชวรินทร์ตีด่านกะโทกแตก พระยาวรวงศาธิราช (ลูกคนเล็กของเจ้าพระยาศรีสุริยวงศ์ บางแห่งว่าเป็นพระยา) ถอยทัพหนีไปเมืองเสียมราฐ ฝ่ายกรมหมื่นเทพพิพิธเมื่อเห็นจะสู้ไม่ได้ก็พาพรรคพวกหนีเอาตัวรอดออกจากเมืองพิมายจะไปกรุงศรีสัตนาคนหุต แต่ขุนชนะชาวเมืองนครราชสีมาจับตัวได้นำมาถวายพระเจ้ากรุงธนบุรี ครั้งแรกจะทรงชุบเลี้ยง แต่เจ้าพิมาย หรือกรมหมื่นเทพพิพิธแสดงกิริยากระด้างกระเดื่องไม่ยอมอ่อนน้อม จึงตรัสให้เอาไปประหารชีวิตเสีย แล้วทรงตั้งให้ขุนชนะเป็นพระยากำแหงสงครามครองเมืองนครราชสีมาต่อไป

บุตรีกรมหมื่นเทพพิพิธองค์หนึ่งชื่อหม่อมเจ้าอุบล พระเจ้ากรุงธนบุรีทรงพระกรุณาเลี้ยงเป็นหม่อมห้าม ภายหลังปรากฏว่าเป็นชู้กับฝรั่งมหาดเล็กถูกลงโทษถึงแก่ความตาย ”